In 1937 was de Passo Rolle voor het eerst opgenomen in een etappe van de Giro d'Italia.
De Italiaanse wielrenner Gino Bartali kwam als eerste boven, won de etappe en ook het eindklassement.
Ook in 1939, 1946 en 1949 kwam Bartali als eerste over de top.
Onder de buste van Bartali staat de tekst "è bello scalare i monti, perché sei più vicino a dio" wat betekent "Het is fijn om bergen te beklimmen, omdat je dan dichter bij God bent".

De Italiaanse wielrenner Felice Gimondi beklom de Passo Rolle vaak en het monument markeert zijn band met deze pas.
Onder de buste van Gimondi staat de tekst "nella vita puoi essere utile anche arrivando secondo o quinto ... purché tu ce la metta tutta" wat betekent "in het leven kun je zelfs nuttig zijn door als tweede of vijfde te eindigen... zolang je er maar alles aan doet".